Goethes einzige Verlobte, und dies auch nur für einen Sommer. "Lili", aus wohlhabendem Frankfurter Bankiershause, ist sechzehn, als sie dem bereits berühmten Autor des "Götz" und "Werther" im Januar 1775 bei einem von ihren Eltern veranstalteten Hauskonzert erstmals begegnet. Die 16-jährige Tochter des Hauses, Elisabeth (Lili) spielt auf dem Spinett. Man unterhält sich gut, und Goethe wird, obwohl nicht ganz standesgemäß, als kluger und amüsanter Unterhalter gerne wieder eingeladen. Eine Liebesaffäre entwickelt sich. Es werden Monate folgen, die von Leidenschaft und Verzweiflung, von Anziehung und Abstoßung geprägt sind. Obwohl schon Misstöne aufgetreten sind, verlobt sich Goethe Ostern 1775 mit Lili. Zu diesem Zeitpunkt empfindet er wahre Liebe und ist glücklich. Aber er spürt auch, dass die Sphäre der gehobenen Gesellschaft, in der Lili sich bewegt, sein Wesen nicht ausfüllt. Goethe beschreibt diesen Zwiespalt in einem Brief an eine gute Freundin:[ Zitat ]
Die Liebe schien also zwar wie ein "coup de foudre"eine auf den ersten Blick, und zwar gegenseitig, jedoch oft angewidert schickt sich der Liebende in die ihm fremden und kaum zusagenden gesellschaftlichen Zwänge, um Lili fester an sich zu binden. Deren Eltern betrachteten freilich die Verbindung von Anfang an als nicht standesgemäß, äußerten aber schließlich gegen eine inoffizielle, formlose Verlobung ohne Ringwechsel keine Einwände. 
Anfang Mai 1775 kommen die Gebrüder Stolberg in Begleitung des Grafen Christian August von Haugwitz nach Frankfurt und besuchen Goethe. Goethe schließt sich ihnen an, als sie zu einer "Geniereise" in die Schweiz aufbrechen; einerseits ist er froh über die temporäre Trennung von Lili, andererseits will er prüfen, wie ihm diese Trennung auf Dauer bekommt.
Auf dieser Reise ergibt sich in Darmstadt die schicksalhafte erste Begegnung mit Karl August, dem Erbprinzen des Herzogtums Sachsen-Weimar-Eisenach. Bis auf den Sankt Gotthard führt Goethes "Geniereise", doch als sein Begleiter Passavant ihm vorschlägt, bis nach Italien hinein weiterzuwandern, fällt sein Sinn auf das Kettchen mit Herz - Anhänger, das an seinem Hals hängt und das er von Lili geschenkt bekam - er kehrt zurück.
Am 22. Juli ist er zurück in Frankfurt. Die Komplikationen in der Beziehung zu Lili brechen jedoch neu auf.  Mangelnde Entschlussraft und das quälende Gefühl von Bindungsunfähigkeit veranlassen Goethe schon im Herbst, ohne Lili noch einmal wiederzusehen, die Verlobung zu lösen. Sein "Lili"-Erlebnis hat Goethe in einigen Singspielen und Dramen verarbeitet, so in "Erwin und Elmire" und "Claudine von Villa Bella". 
Am 3. September übernimmt Karl August mit Erreichen der Volljährigkeit die Regierung des Herzogtums Weimar; am 22. September besucht er Goethe in Frankfurt und lädt ihn an seinen Hof ein. Eine wiederholte Einladung nimmt Goethe schließlich an. 
Goethes Weimarer Jahre beginnen; die Trennung von Lili - über deren Richtigkeit er noch im Alter zweifeln wird - ist besiegelt. 
Unter Lilis Einfluss entstanden einige von Goethes schönsten Jugendgedichten: "Neue Liebe, neues Leben", "Sehnsucht", "Lilis Park", "An Belinden", "Auf dem See", "Wonne der Wehmut" u.a.