Dezember 1918- April 1920:
Chefredakteur des „Ulk“, der satirischen Beilage des „Berliner Tagesblattes“

1920:
Mitglied des künstlerischen Beirats des von Max Reinhardt gegründeten Kabaretts „Schall und Rauch“, 

1923-1924:
Tätigkeit als Volontär und Privatsekretär im Berliner Bankhaus Bett, Simon & Co 

April 1924:
Korrespondent der "Weltbühne" und der "Vossischen Zeitung" in Paris
7. Dezember 1926 Übernahme der Aufgaben des Herausgebers der "Weltbühne" " (Kooperation mit Carl von Ossietzky)
1928: 
Arbeit für kommunistische“Arbeiter–Illustrierte–Zeitung“

1920 Trennung von Mary Gerold und 
         Heirat mit Dr. med Else Weil (1889-1942)

14. 02. 1924 Scheidung von Else (Weil); 

30.08.1924 Heirat mit Mary Gerold (1898 – 1987) 
Trennung 1928
Scheidung: 21.08. 1933 (keine Kinder)

1926 Beginn einer Beziehung mit der Journalistin Lisa Matthias (1894-1982)
1931 Bruch der Beziehung

1928 Trennung von Mary (Gerold)
1933 Scheidung

1928 Lisa Matthias bei Tucholsky in Paris, gemeinsame Riviera – Reise

1. 10. 1929 Anmietung einer Villa in Hindas (Schweden);
Keine schriftstellerischen Tätigkeiten in Schweden

1930 Emigration nach Schweden

1931 Bruch der Beziehung zu Lisa Matthias

23. 08. 1932 Tucholskys Ausbürgerung
Verbrennung seiner Bücher durch die  Nationalsozialisten

21. 08 1933 Scheidung von Mary (Gerold)

21. 12 1935 Tod im Sahlgrenska Krankenhaus in Göteborg (Schweden) an den Folgen eines Selbstmordversuchs (Obduktionsbericht: „Intoxicatio? (Veronal?)
Beisetzung in Mariefried